Problemas você não vai ter, pois receberei o prêmio e em posse dos dados do apostador, farei a transferência. Isso é totalmente legal. Prêmios pequenos, não temos com o que se preocupar, prêmios grandes também não. Se tivermos sorte de acertar o prêmio principal, cada ganhador vai procurar seu contador de confiança, no momento certo, para fazer o imposto de renda e se tiver que pagar imposto, pagar.
Sites grandes de apostas trabalham desta forma e é assim que é feito.
Quando possível os bolões são divididos em cotas com recibos separados. Quando é assim, aviso antecipadamente. Mas devido ao período que estamos passando, preferi fazer da forma comum, com apenas um comprovante para os jogos. Isso se dá pela facilidade e rapidez maior de registro.
Obs. Como nunca ganhamos o prêmio principal, não sei exatamente se é declarado como doação ou se na própria Caixa podemos pedir para depositar nas contas de cada apostador. Independente da forma, não há risco com o fisco e todos serão avisados de que forma foi feito, para que possam buscar seu contador na hora de declarar.